Em 2008, Chris Wang (Izaac Wang), um garoto taiwanês-americano de 13 anos, vive um verão marcante antes de ingressar no ensino médio. Nesse período, ele descobre o skate, tenta entender o flerte e explora uma nova conexão com sua mãe. Motivado a conquistar Madi, uma fã de Paramore que desperta seu interesse, Chris se lança numa jornada de autodescoberta usando a internet como guia. Ele assiste a vídeos no YouTube sobre técnicas de flerte e o "primeiro beijo" e, para impressioná-la, empresta camisetas da irmã e adota outras táticas para chamar sua atenção. Além disso, ele se diverte gravando vídeos curiosos de sua avó e busca um lugar nos diversos grupos de jovens ao seu redor. Ao final desse verão, Chris não só explora o amor juvenil, mas também redefine sua visão sobre laços familiares e a importância de sua mãe em sua vida.