Natal no Cine Drive-In acompanha a história de Sadie Walker (Danica McKellar), uma advogada imboliária que faz de tudo para salvar o Drive In Theatre de sua cidade a tempo do Natal, um cinema histórico que corre o risco de fechar. Mas as coisas acabam complicando quando ela reencontra uma antiga paixão: o vendedor do cinema.