Em Um Ano de Folga, acompanhamos um grupo de amigos que decide tirar um ano sabático para restabelecer as próprias vidas. Durante uma festa regada a vinho e realizada para animar Claire depois de um término conturbado, um antigo amigo da galera liga de Nova York com novidades curiosas: seu pai ausente deixou como herança para ele uma mansão e um clube de luxo na frente da praia no Caribe. Ben é o nome do colega e ele quer que os amigos se reúnam novamente para uma semana no paraíso. Os amigos, então, reencontram-se e se apaixonam pela ilha, passando dias que parecem sonhos e retomando o contato. Animados com a experiência, não querendo que acabe, todos decidem passar um ano juntos nesse lugar paradisíaco, trabalhando como organizadores de casamentos na praia. Com novas paixões, romances e desafios, eles entram numa jornada de autodescoberta que pode ou não terminar bem.