Em Um Natal Para Lembrar, Leah (Emily Osment) está prestes a completar 30 anos, um marco que ela considera importante para avaliar sua vida até o momento. O problema é que o dia de seu aniversário não só é na véspera de Natal, mas também, esse ano, o casamento de seu irmão foi marcado para a mesma data. Com a família focada nos preparativos para a cerimônia, Leah decide deixar as celebrações de seu aniversário de lado e focar no dia especial de seu irmão. O melhor amigo e padrinho do casamento Drew, porém, quer garantir que Leah não deixe passar despercebido. A quedinha que a jovem tem por Drew desde a infância parece florescer novamente enquanto os dois conversam e se conectam nessa temporada de grandes eventos.