The Matchmaker é um documentário sobre Tooba Gondal, uma das mais infames jihadistas britânicas. Quando ela tinha apenas 20 anos, ela deixou Londres para se juntar ao Estado Islâmico e ganhou popularidade em todo o mundo como "a casamenteira do ISIS" depois de recrutar uma dúzia de mulheres ocidentais para se casar com combatentes do ISIS. Entre 2014 e 2017, se envolveu ativamente em propaganda nas redes sociais. Depois de desaparecer por dois anos, Tooba foi filmada em 2019 pela diretora e repórter freelance Benedetta Argentieri, em Raqqa, na Síria, apenas para desaparecer novamente alguns dias depois. Em uma entrevista exclusiva, Argentieri investiga a verdade por trás do rosto e das histórias de Tooba.
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