Trabalhando para as empresas Darlington, Jessica (Katrina Law) é promovida por Charles (Steve Bacic), seu chefe, às vésperas do Natal. Mas, antes de ocupar seu novo posto, seu chefe lhe pede um último favor: entregar suas sobrinhas órfãs ao seu irmão Max (Carlo Marks). Também herdeiro da companhia, ele é conhecido por não levar as coisas muito a sério. Milagre de Natal ou não, Jessica acaba conhecendo um outro lado do milionário.