Este é o segundo filme dirigido por Woody Allen.
A data de nascimento de Virgil Starkwell, personagem de Woody Allen, é a mesma de seu intérprete: 1º de dezembro de 1935.
Woody Allen chegou a convidar o comediante Jerry Lewis para dirigir Um Assaltante Bem Trapalhão, mas ele não pôde aceitar o convite devido aos vários afazeres que tinha na época.
Woody Allen resolveu assumir a direção de Um Assaltante Bem Trapalhão para ter o controle das filmagens. Dois anos antes, Allen havia participado de Cassino Royale (1966), cujas filmagens foram caóticas, e não queria que o mesmo acontecesse neste filme.
É a primeira vez em que Woody Allen dirige, atua e roteiriza um mesmo filme. Ele viria a acumular estas funções diversas outras vezes ao longo de sua carreira.
As filmagens ocorreram ao longo de 10 semanas, em torno da cidade de San Francisco. A escolha pela cidade foi devido à facilidade que Woody Allen e a equipe técnica teriam para rodar em 87 locais em apenas 50 dias.
Micil Murphy, intérprete de Frank, esteve preso em San Quentin por cinco anos e meio, antes de se tornar ator. O crime por ele cometido foi assalto a mão armada.
Cerca de 100 prisioneiros de San Quentin receberam uma pequena quantia para que participassem das filmagens das sequências na prisão. O elenco e a equipe técnica tinham na pele um carimbo feito com tinta especial, que ficava vermelho após o contato com raios ultravioleta. Desta forma os guardas sabiam quem fazia parte da equipe de filmagens e quem era prisioneiro.
É o primeiro falso documentário lançado.
A primeira versão feita por Woody Allen foi considerada sem graça e com um final claramente inspirado em Uma Rajada de Balas (1967). Foi quando os produtores Jack Rollins e Charles H. Jaffe o convenceram a reeditar o filme com a ajuda de Ralph Rosenblum. A primeira mudança foi descartar por completo o final original, além de reestruturar toda a narrativa de forma que seguisse o modelo da comédia clássica.
A partir de então Ralph Rosenblum trabalhou como editor em vários filmes dirigidos por Woody Allen, como Bananas (1971), O Dorminhoco (1973), A Última Noite de Boris Grushenko (1975) e Noivo Neurótico, Noiva Nervosa (1977).
O personagem Julius Epstein é uma homenagem ao roteirista Julius J. Epstein, vencedor do Oscar por Casablanca (1942).