Em Uma Quedinha de Natal, Sierra Belmont (Lindsay Lohan) é uma garota mimada e herdeira de uma rede de hotéis espalhados pelo mundo, mas nada interessada em fazer parte do negócio do pai, apenas compras e viagens. Em uma saída com seu namorado, ela é surpreendida quando Tad a pede em casamento. O choque é grande, e faz com que ela acabe sofrendo um acidente e perde a memória no processo - além de se separar do namorado enquanto caía. Ela é então resgatada por uma viatura e levada a um hospital. Mas, como ninguém vêm a sua procura e não conseguem a identificar, Sierra acaba sendo admitida no Northstar Lodge por Jake Russell, um dono de hotel que mais cedo havia tentado fechar um negócio com seu pai. Sierra, assumindo o nome de Sarah, ajuda Jake a fazer uma festa de final de ano para conseguir fundos para o hotel.