Em Kakegurui, acompanhamos o cotidiano da Hyakaou Academy, um instituto privado e de elite que atende aos ricos há mais de um século. A classificação acadêmica é baseada nos ganhos dos alunos nos jogos de azar, onde os melhores são recompensados por prestígio, status, riqueza e domínio sobre os escalões inferiores. Tudo muda após a chegada da novata Yumeko (Minami Hamabe). Seu lindo visual de feiticeira só é superado pelo apetite voraz de apostar e ganhar tudo.