Dark Web: Cicada 3301 é baseado em um evento real que aconteceu entre os anos de 2012 e 2014 após uma entidade postar três desafios ao redor do mundo em seu site chamado Cicada 3301. O filme, no entanto, segue o hacker Connor, preso pela NSA por seu envolvimento com a organização secreta Cicada 3301. Ele testemunha em frente ao Tribunal de Vigilância de Inteligência Estrangeira dos Estados Unidos sobre os eventos que ocorreram. Connor explica que 29 dias antes, ele inadvertidamente encontrou o jogo de recrutamento da organização, que exige que os participantes resolvam uma série de quebra-cabeças para participar. Ele e mais duas pessoas - seu melhor amigo Avi e um astuto bibliotecário - se encontram quando forçados a competir em um sofisticado jogo de recrutamento global de uma sociedade secreta da dark web. Reconhecendo que Cicada pretende trazer o caos ao mundo, Connor, Gwen e Avi pretendem parar a organização.