Os amigos Ryder, Greg, Erica e Jordan navegam na vida, no amor e nos tempos loucos e loucos do ensino médio. Ryder é um romântico incorrigível e quando sua obsessão com a garota dos sonhos, Siobhan, retorna à escola, ele tenta conquistar o coração dela. Suas buscas o levam ao fundo do poço, mas é lá que ele percebe que seu verdadeiro amor esteve ao seu lado o tempo todo