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Antes do Natal, o banqueiro de investimentos de Chicago, Nick Bellwith, é demitido por uma decisão de investimento que tomou para seu maior cliente, mas foi despedido em vez de ser promovido a sócio júnior como ele esperava. Ele está hesitante em contar a seu pai, que viaja pelo mundo, Sydney, que parece valorizar o sucesso financeiro mais do que qualquer coisa. Vendo Nick passar parecendo arrasado, o idoso Clem Marshwell, dono do lote da árvore de Natal Star Top, oferece a ele um emprego temporário de salário mínimo ajudando no trabalho pesado do lote. Apesar de não ser um amante do Natal desde a morte de sua mãe quando ele era criança, Nick aceita sem contar a Clem nada sobre sua situação. Para muitos dos frequentadores assíduos que compraram suas árvores no lote ao longo de seus 30 anos, é um ano especialmente doloroso. O próprio Clem perdeu recentemente sua esposa Grace, e este ano também pode ser o último, já que a propriedade do lote está sendo reconstruída. E Julie Gibbons, professora de ciências da 7ª série e mãe adotiva solteira de Matt, perdeu seu pai este ano (seus pais se apaixonaram à primeira vista no lote). Clem se tornou uma boa amiga de Julie e Matt. Apesar de acreditar nas contas cobertas pelo seguro, Julie está financeiramente amarrada para lidar com os pagamentos médicos de seu pai, então ela não tem certeza se pode pagar o Natal de Matt este ano. Passar um tempo com esse coletivo pode dar a Nick uma imagem mais clara do que ele quer fazer da vida quando começar a se apaixonar por Julie, mas o caminho para um final feliz pode dar um duro golpe: Nick tem uma conexão com os problemas financeiros de Julie.
