A trama de Dia de Casamento 5 conta a história de Annalize (Cindy Busby), uma jovem organizadora de casamentos que se torna parceira de Olivia (Josie Bissett) para planejar o casamento perfeito. Quando menos espera, ela é pega de surpresa pelo padrinho do noivo, Brad (Tyler Hynes), seu ex-namorado com quem não conversa há cinco anos.
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