Dear Mr. Brody relata a história de um hippie-milionário de 21 anos chamado Michael Brody Jr., que em janeiro de 1970, atraiu a atenção do mundo quando anunciou publicamente que doaria US $ 25 milhões para quem necessitasse. Tal gesto fez com que multidões acampasse em seu gramado, telefonando para ele e escrevendo cartas implorando por sua ajuda. Após 50 anos, 12 caixas de cartas são descobertas em uma unidade de armazenamento e encontram-se todas fechadas. O documentário tenta responder o que aconteceu com essas cartas escritas pelos estranhos que depositaram suas expectativas no jovem, além de relatar a vida do excêntrico filantropo.