Em O Grande Mestre 4, Ip Man tem que viajar com seu filho para São Fransisco, EUA, para achar uma nova escola para seu filho que acaba sendo expulso da escola que frequentava. Quando Ip Man tenta pedir uma carta de recomendação da Associação Benevolente Chinesa, ele acaba descobrindo que os mestres de artes marciais estão furiosos com um dos ex-alunos de Ip que agora esta ensinando as artes de Kung Fu para os estado-unidenses. Porém, se isso não bastasse, ele e seu filho ainda tem que aguentar a forte descriminação que estão enfrentando no novo país, assim como terão que lutar junto com outros imigrantes chineses.