A trama é inspirada no livro Diário de Um Banana 9 - Caindo na Estrada.
O personagem Greg foi interpretado nos filmes anteriores da franquia por Zachary Gordon. Dessa vez, o papel será vivido por Jason Drucker.
Muitos fãs da franquia não aprovaram a escalação de novos atores para papéis como o de Greg e, principalmente, de Rodrick. Sobre este último, um rebuliço na internet até gerou a hastag #notmyrodrick, em alusão a #notmypresident (utilizada durante a eleição do presidente Donald Trump).
A justificativa para a escolha de um novo elenco se dá ao fato de Zachary Gordon já estar muito velho para o papel e também porque os demais atores já estavam trabalhando em outros projetos.
Caso haja uma animação baseada na trama, Jeff Kinney já se mostrou interessado em participar do projeto.
A princípio, o personagem Rowley teria um papel muito maior nesta trama do que no livro - onde ele aparece apenas em um flashback. No entanto, acabou que ele teve uma participação pequena, aparecendo apenas duas vezes durante o filme.
As filmagens começaram em 20 de setembro de 2016, em Atlanta, e terminaram em 18 de novembro de 2016.
Este filme usa elementos do enredo de vários livros da saga.
Tom Everett Scott vive Franck Heffley, papel anteriormente interpretado pro Steve Zahn. Vale lembrar que os dois atores trabalharam juntos em The Wonders - O Sonho Não Acabou (1996).