Quando seu sobrinho morre em um acidente de carro, Gil Blackwell (Josh Hamilton) encontra sua válvula de escape na música e decide largar sua monótona vida de negócios em Boston. Ignorando a reprovação de seu pai, Gil pega a estrada com um antigo caminhão da família e vai para California. No caminho, ele reencontra Genevieve (Mary Stuart Masterson), sua antiga paixão da faculdade, que decide se juntar a ele nesta jornada.
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