Perseguindo Sonhos acompanha Jerry McDonald, um faxineiro de hospital que luta para superar a morte da esposa. Sua distração é jogar tênis com o melhor amigo, Miles. Um dia, surge a oportunidade para eles competirem em um torneio local e Miles convence Jerry a participar. Ele não acredita que pode ganhar, mas uma nova colega de trabalho o dá esperança que dias melhores virão.