O documentário conta a história de Herbert L. Block, o temido cartunista do "Washinton Post" que influenciou a sátira do século 21. Ganhador de quatro Prêmios Pulitzer, Block criou sua reputação nos anos de 1950 e ficou conhecido pela cobertura do escândalo de Watergate. O Diretor Michael Stevens e o Produtor Georges Stevens reunem grandes mentes do jornalismo norte-americano para falar sobre a lenda Herblock. Jules Feiffer, Gwen Ifill, Bob Schieffer, Tom Friedman, Tom Brokaw e David Brooks oferecem "insights" de como um homem com a alma de artista e o coração de criança utilizou sua caneta para expressar sua crença na justiça, nos direitos humanos e para lembrar que "servidores públicos são, apesar de tudo, servidores públicos".