William (Luke Wilson) e Katherine (Anna Paquin) têm dois filhos, mas estão sempre muito ocupados com o trabalho ou com viagens de negócios para dar atenção a eles. Quando o irmão de William, Scott (Ryan Phillippe) sai da reabilitação e vai para a casa deles a pedido de sua falecida mãe, carregando somente uma mochila cheia de bebidas e de maconha, o rapaz começa a se integrar com as crianças e a ensiná-as sobre a vida. Mas à medida em que convive com Katherine, Scott lida com o sentimento de rejeição, já que a mulher por quem ele é apaixonado o trocou pelo seu irmão.
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