Refilmagem de O Homem de 8 Vidas (1947).
Samuel Goldwyn Jr., produtor de A Vida Secreta de Walter Mitty, é filho do lendário Samuel Goldwyn, que realizou O Homem de 8 Vidas.
O produtor Samuel Goldwyn Jr. teve a ideia de refilmar O Homem de 8 Vidas em 1994 e, na época, Jim Carrey chegou a ser contactado para protagonizar o filme. O produtor negociou o projeto com a New Line Cinema, a dupla Lowell Ganz e Babaloo Mandel escreveu um primeiro tratamento do roteiro em julho de 1997 e Ron Howard chegou a manifestar interesse em dirigi-lo. Entretanto, o diretor deixou o projeto para rodar EdTV (1999), o que fez com que A Vida Secreta de Walter Mitty ficasse parado por quase uma década.
Após a desistência de Ron Howard, a New Line Cinema contratou Chuck Russell para dirigir e roteirizar o filme. Inicialmente estava previsto que as filmagens começariam no início de 2000, mas isto jamais aconteceu.
Após vencer uma disputa judicial contra a New Line Cinema, Samuel Goldwyn Jr. recuperou os direitos sobre A Vida Secreta de Walter Mitty em novembro de 2002. Em maio de 2003 Steven Spielberg manifestou interesse em dirigir o filme, já que gostaria de trabalhar com Jim Carrey. A proposta era que a DreamWorks cofinanciasse o longa-metragem, juntamente com a Paramount, mas ela jamais foi adiante.
Após o fracasso com a DreamWorks, Samuel Goldwyn Jr. negociou os direitos da refilmagem com a Paramount Pictures. O estúdio contratou Owen Wilson como protagonista, mas ele desistiu do personagem devido a divergências criativas. Além disto, a Paramount não conseguiu contratar uma atriz para coestrelar o filme. Scarlett Johansson fez testes para o papel e agradou os executivos, mas não houve acerto de salário.
Para evitar a perda dos direitos sobre a refilmagem, que expiravam em 20 de dezembro de 2005, a Paramount anunciou no dia 12 do mesmo mês que as filmagens teriam início. Entretanto, devido aos problemas de escalação de elenco, o projeto mais uma vez naufragou.
Em maio de 2007 a 20th Century Fox assumiu o projeto de A Vida Secreta de Walter Mitty. Mike Myers foi anunciado como o protagonista e Jay Kogen ficou encarregado de escrever um novo roteiro. Ambos não participaram da versão final do filme.
Em abril de 2010 a Fox ofereceu o papel principal a Sacha Baron Cohen. Em junho do mesmo ano foi anunciado que Gore Verbinski seria o diretor, com Steven Conrad assumindo o roteiro. Posteriormente, Verbinski deixou o projeto para trabalhar em O Cavaleiro Solitário (2013).
Em abril de 2011 foi anunciado que Ben Stiller seria o protagonista de A Vida Secreta de Walter Mitty. Em julho do mesmo ano ficou definido que ele seria também o diretor do filme.