Jon (Joseph Gordon-Levitt) mora sozinho e tem orgulho da vida que leva, sem se prender a alguém. Por mais que goste bastante de sexo, ele segue a filosofia de que nenhuma relação sexual é tão boa quanto pornografia, já que lá ele encontra exatamente o que quer. Entretanto, sua vida muda após conhecer numa boate aquela que seria a mulher ...