Precedido por Quero Matar Meu Chefe (2011).
"Quero Matar Meu Chefe 2" é a primeira sequência que Jennifer Aniston fez em toda carreira.
Este é o segundo filme que Jamie Foxx e Christoph Waltz co-estrelam. Eles já apareceram juntos em Django Livre (2012).
Jason Sudeikis declarou em uma entrevista que eles queriam colocar uma "piada" no filme, onde o personagem de Jamie Fox diz a Nick, Curt, e Dale, "Vocês, branquelos, tem que ir. Tenho três outros branquelos chegando", e quando o trio prepara-se para sair, os três personagens dos filmes "Se Beber Não Case" chegam e se sentam. Mais tarde, eles decidiram contra a cena, pois desviaria o foco do público. Zach Galifianakis e Ed Helms (Stu e Alan dos filmes "Se Beber Não Case") ouviram falar sobre isso e relataram que a idéia era hilariante.
Tommy Lee Jones e Jack Nicholson foram considerados para o papel que foi destinado a Christoph Waltz.
O elenco tem um total de cinco Oscars, graças a um de Jamie Foxx (Ray), dois de Kevin Spacey (Os Suspeitos, Beleza Americana), e dois de Christoph Waltz (Bastardos Inglórios, Django Livre).
Esta é a quarta vez que Jennifer Aniston e Jason Bateman trabalham juntos. Eles já estrelaram Separados pelo Casamento (2006), Coincidências do Amor (2010) e Quero Matar Meu Chefe (2011).
Este é o segundo filme em que Jason Sudeikis e Christoph Waltz co-estrelam. Os dois dublaram Bomba e Mandrake, respectivamente, em Reino Escondido (2013).
Entre as três estrelas principais, Charlie Day era o único ator que não tinha Jennifer Aniston como sua companheira. A atriz fez par com Jason Sudeikis em Família do Bagulho (2013) e Jason Bateman em Coincidências do Amor.
Este é o segundo filme em que Jason Bateman e Jonathan Banks co-estrelam. Eles trabalharam juntos na comédia Uma Ladra Sem Limites (2013).