Este é o quinto filme com o personagem Jack Ryan. Os anteriores foram Caçada ao Outubro Vermelho (1990), Jogos Patrióticos (1992), Perigo Real e Imediato (1994) e A Soma de Todos os Medos (2002).
É também o primeiro filme em que Ryan é interpretado por Chris Pine. Alec Baldwin, Harrison Ford e Ben Affleck já haviam interpretado o personagem nos filmes anteriores.
Por mais que o autor Tom Clancy tenha escrito vários livros com o personagem Jack Ryan, os produtores preferiram que Operação Sombra - Jack Ryan tivesse uma história original. Desta forma, este é o primeiro filme da série que não é baseado em algum dos livros do autor.
Adam Cozad havia escrito um roteiro chamado "Dubai", cujo personagem principal seria interpretado por Eric Bana. A Paramount Pictures adquiriu os direitos e pediu que ele, em parceria com o roteirista David Koepp, adaptassem o texto para que se tornasse uma aventura de Jack Ryan.
Inicialmente o diretor de Operação Sombra - Jack Ryan seria Jack Bender, mas ele teve que deixar o posto devido a outros compromissos já assumidos. Em seu lugar foi contratado Kenneth Branagh, que também interpreta o vilão do filme.
Kevin Costner foi convidado para ser o primeiro intérprete de Jack Ryan, em Caçada ao Outubro Vermelho, mas recusou a oferta para estrelar Dança com Lobos (1990). Mais de duas décadas depois, ele interpretou o agente Thomas Harper em um dos filmes estrelados por Jack Ryan.
Keira Knightley, Kate Beckinsale, Jessica Biel e Evangeline Lilly fizeram testes para a personagem Cathy Ryan. O papel acabou com Keira Knightley.
O vilão Victor Cheverin é o primeiro personagem russo interpretado por Kenneth Branagh. Ao longo de sua carreira, o ator já interpretou britânicos, alemães, australianos, suecos e americanos.
Tom Clancy, criador do personagem Jack Ryan, faleceu em 1º de outubro de 2013, poucos meses antes do lançamento de Operação Sombra - Jack Ryan.