- A.A. Milne escreveu dois livros e vários poemas sobre o ursinho Pooh e Christopher Robin, personagem que tem o mesmo nome de seu filho. Seus livros são na verdade coletâneas de histórias, com cinco delas servindo de base para o filme;
- O ursinho de pelúcia do filho inspirou A.A. Milne a criar o ursinho Pooh, cujo nome original é Winnie the Pooh. O nome Winnie foi dado em homenagem a um urso negro canadense que vivia no zoológico de Londres, enquanto que Pooh era o nome de um cisne que Milne e o filho encontraram juntos;
- Foi feito à mão, seguindo o estilo da arte clássica da Walt Disney Pictures;
- Os diretores Stephen J. Anderson e Don Hall visitaram Ashdown Forest, onde A.A. Milne escreveu os livros e o verdadeiro Christopher Robin passava as férias de verão;
- Anderson é o mesmo da animação A Família do Futuro (2007), entre outros títulos;
- Hall é um veterano na Disney Animation e entre seus créditos estão A Princesa e o Sapo (2009) e Irmão Urso (2003) entre outros;
- Craig Ferguson, Tom Kenny e Bud Luckey jamais haviam dublado personagens do universo do ursinho Pooh;
- Bunny Mattinson, que trabalhou no filme original, foi o animador mais velho a trabalhar em Winnie the Pooh;
- A atriz, cantora e compositora Zooey Deschanel fez os vocais da interpretação da canção tema “Winnie the Pooh”. Na versão brasileira ela pode ser ouvida na canção final;
- A cantora Fernanda Takai participa da trilha sonora em português do filme, cantando "O Bosque dos Cem Acres" e "Uma Coisa Muito Importante para Fazer";
- Antes do filme é exibido o curta-metragem A Batalha de Nessie (2011);
- Existe uma cena extra, após os créditos finais;
- Precedido por As Aventuras do Ursinho Puff (1977), Tigrão - O Filme (2000), Leitão - O Filme (2003) e Pooh e o Efalante (2005);
- É apenas a 4ª vez que a Walt Disney Pictures produz uma sequência para um de seus filmes de animação. Os casos anteriores foram Você Já Foi à Bahia? (1944), sequência de Alô, Amigos (1942); Fantasia 2000 (1999), sequência de Fantasia (1940); e Bernardo e Bianca na Terra dos Cangurus (1990), sequência de Bernardo e Bianca (1977).