Lançado diretamente em home video no Brasil.
Durante as filmanges no United Center, casa do famoso time Chicago Bulls (basquete) e do Chicago BlackHawks (hóquei no gelo), Kevin James arrancou aplausos dos figurantes com sua performance em campo.
Antes de ficar com o personagem Geneva, Winona Ryder fez dois testes e bateu as candidatas Kate Beckinsale, Carla Gugino e Uma Thurman.
A atriz Jennifer Garner foi escalada para o papel de Beth, mas ao desistir foi substituída por Jennifer Connelly.
O filme marca o retorno do diretor Ron Howard para o gênero comédia, afastado desde O Grinch (2000).
O Dilema foi filmado no estado de Illinois e usou Chicago como principal locação, no Estados Unidos.