Jimmy (Chris Eigeman) é um escritor de 27 anos que trabalha como garçom. Um certo dia, Whitney (Jenny McCarthy), uma jornalista que acaba de chegar em Nova Iorque lhe pede ajuda. Daí em diante, loucas concidências, casos amorosos, noites nebulosas e amigos em comum farão com que o casal se reencontre muitas e muitas vezes, e repensem a vida que levam.
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