Os atores Jeremy Renner e James Franco estavam entre os prováveis candidatos para viver Freddie Quell, mas Joaquin Phoenix acabando conquistando a vaga.
Reese Whiterspoon foi considerada para interpretar o papel de Peggy Dodd, no fim Amy Adams ficou com a personagem.
Durante a cena na cela da prisão, Joaquin Phoenix quebra de verdade o vaso sanitário. Suas ações foram totalmente improvisadas, ele não tinha a intenção de quebrar o objeto e nem pensava que isso fosse possível.
Depois de alguns dias de filmagens, o diretor Paul Thomas Anderson notou que Joaquin Phoenix usava todo o espaço onde eles estavam filmando, inclusive fora das faixas de marcação, por isso ele disse para equipe de filmagem estar sempre pronta para segui-lo sempre que fosse necessário.
A cena em que Freddie Quell pega etanol do torpedo no navio para beber é baseada em uma história real, contada por Jason Robards a Paul Thomas Anderson.
As atrizes Amanda Seyfried, Emma Stone e Deborah Ann Woll tiveram seus nomes cogitados para interpretar Elizabeth Dodd, papel que ficou com Ambyr Childers.