O filme é inspirado no livro autobiográfico homônimo, escrito pelo autor, poeta e músico punk Jim Carroll. O livro de memórias foi publicado em 1978 com lembranças de quando o escritor tinha entre doze e dezesseis anos de idade.
River Phoenix afirmou que gostaria de viver Jim Carroll em uma adaptação de Diário de um Adolescente para os cinemas. O ator fez essa declaração quando estava em evidência após ser indicado ao Oscar por sua atuação em O Peso de Um Passado, em 1989. Quando River morreu, em 1993, vítima de uma overdose, um jornalista do jornal Los Angeles Times afirmou que "Talvez River Phoenix quisesse demais [viver Jim Carroll]".
Após um garoto de 14 anos abrir fogo contra um grupo de colegas, matando 3 adolescentes numa escola em Kentucky, Estados Unidos, em 1997, um advogado decidiu processar o filme Diário de um Adolescente. Ele alegava que a trama do longa-metragem havia influenciado os assassinatos. O caso foi arquivado em 2001.