O filme contará a história da amizade entre Ernest Hemingway (Anthony Hopkins) e Gregorio Fuentes (Andy Garcia), que trabalhou como primeiro-imediato no barco do escritor conhecido como "Pilar". A trama se passará no começo dos anos 50, quando Hemingway estava em Cuba e abordará os fatos que inspiraram o livro "O Velho e o Mar". O conceituado escritor se suicidou em 1961, pouco antes de completar 62 anos. Já Fuentes viveu até os 104 anos, falecendo em 2002 por causa de um câncer. Annette Bening completa o elenco na pele de Mary Walsh Hemingway, terceira esposa de Ernest.