Proprietária de uma pequena livraria, Kathleen (Meg Ryan) praticamente mora com seu noivo (Greg Kinnear), mas o "trai" através da internet com um desconhecido, pois todo dia ela manda pelo menos um e-mail para ele. Seu misterioso amigo (Tom Hanks) também faz o mesmo e passa pela mesma situação: "infiel" com sua noiva (Parker Posey). De repente, a vida dela abalada com a chegada de uma enorme livraria, que pode acabar com um negócio que da sua família há 42 anos, e ela passa a não suportar um executivo que comanda esta mega-livraria, sem imaginar que o mesmo homem com quem ela conversa pela internet. Após algum tempo, ele toma consciência da situação, mas teme se revelar e muito menos dizer que se sente atraído por ela.
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