Esse longa provou para o estúdio o talento dos irmãos Wachowski, Andy e Lana, como diretores e roteiristas, dando a eles a oprtunidade de filmar Matrix (1999). O roteiro surgiu durante as filmagens de Assassinos (1995), primeiro roteiro da dupla.
Joe Pantoliano foi instruído pelos diretores a assistir o filme "O Tesouro da Serra Madre" (1948) e se inspirar no personagem de Humphrey Bogart, Fred C. Dobbs, para montar o seu personagem Caesar.
O filme foi financiado com a certeza de que Jennifer Tilly iria interpretar o papel de Corky, mas a atriz que interpretaria Violet desistiu do projeto pouco antes das filmagens começarem. Gina Gershon é escolhida no lugar, mas como ela se encaixava mais no papel de Corky, ela e Tilly inverteram papéis.
A atriz Marcia Gay Harden fez teste para um dos papéis principais do filme. O ator Joe Pantoliano foi recomendado ao papel de Caesar pela atriz Gina Gershon.