O diretor e roteirista Jim Rash afirmou que a cena inicial de O Verão da Minha Vida foi inspirada em uma conversa que teve com o seu próprio padrasto aos 14 anos de idade.
Originalmente, o filme seria ambientado em 1984. A mudança para o tempo atual foi realizada por motivos de orçamento.
Inicialmente, Steve Carell não aceitou participar do produção, pois as filmagens ocorreriam durante as férias da sua família. Ele só entrou no projeto após descobrir que as gravações seriam realizadas em um local próximo à sua casa de verão.
Toni Collette e Steve Carell interpretam um casal, após viverem irmãos em Pequena Miss Sunshine (2006).