Tim Levitch é um guia turístico dos ônibus de dois andares da empresa Gray Line Bus, em Manhattan. Ele é um apaixonado pela ilha e por seu trabalho. Tim não é um guia comum que apresenta os monumentos e fatos históricos, mas sim faz uma análise cômica sobre o caminho por onde a linha turística passa. Tim é um homem engraçado que trabalha 20 horas por semana para receber 200 dólares.