Os amigos de infância Taylor (Balthazar Getty) e Ash (David Arquette) viajam ao redor do país aplicando golpes, por exemplo, enganar mulheres ricas. Em uma de suas artimanhas, Taylor apaixona-se pela filha da vitíma. Em contrapartida, Ashley preocupa-se que o romance possa por a amizade dos dois em risco, despertando-lhe sentimentos possessivos.
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