A Universal Pictures conquistou os direitos de realizar o novo Robin Hood depois de uma grande batalha com a New Line Cinema, Warner Bros., Sony Pictures, New Regency Pictures e DreamWorks Pictures, pelo roteiro de Ethan Reiff e Cyrus Voris.
A história original de Ethan Reiff e Cyrus Voris, batizada de "Nottingham", trazia um Xerife de Nottingham mais ameno e Robin Hood como um vilão. O texto foi bastante modificado pelo roteirista Brian Helgeland, pois Ridley Scott queria o personagem do xerife mais conflituoso do que estava. Os outros roteiristas também mexeram na história enquanto as filmagens aconteciam.
Os cineastas Bryan Singer, Sam Raimi e Jon Turteltaub foram cogitados para pilotar o projeto.
Russell Crowe, que também é produtor do filme, estava cotado para interpretar - simultaneamente - os papéis de Robin Hood e do Xerife de Notingham, mas a ideia não foi adiante, cabendo a Matthew MacFadyen o papel do vilão.
Russell Crowe, aos 45 anos, foi o ator mais velho a interpretar o personagem no cinema. Sean Connery tinha cerca de 45 anos quando filmou Robin e Marian (1976).
Para responder ao ceticismo do mercado, que o achava fora de forma e velho para interpretar o personagem, Crowe encarou uma violenta dieta antes das filmagens iniciarem.
Antes da confirmação de que Russell Crowe seria - de fato - o personagem Robin Hood, os atores Christian Bale e Sam Riley foram considerados para o papel.
O papel de Lady Marian foi o que teve mais estrelas cogitadas para o cargo. Antes de Sienna Miller ter sido escalada, as atrizes Scarlett Johansson, Emily Blunt, Angelina Jolie, Zooey Deschanel e Natalie Portman também foram consideradas candidatas. Com o atraso das filmagens, Miller teve que desistir do papel devido a conflitos de agenda. Novas candidatas surgiram, como Rachel Weisz, Kate Winslet, Nicole Kidman, Naomi Watts, Marion Cotillard e Charlize Theron. A personagem ficou com a atriz Cate Blanchett.
Os atores Saoirse Ronan e Gordon Pinsent chegaram a ser escalados para o filme, mas não foram aproveitados.
Rhys Ifans chegou a ser cogitado para interpretar o Rei Ricardo, mas o papel foi para as mãos de Danny Huston.
Decidido a dar mais veracidade ao personagem, Russell Crowe deixou seu cabelo crescer naturalmente e usou perucas durante as filmagens de Rede de Mentiras (2009) e Intrigas de Estado (2008) para esconder os cabelos compridos. Contudo, um pouco antes do início das gravações de Robin Hood, resolveu cortá-los.
A produção chegou a pensar em construir a famosa Torre de Londres em Caernarfon, em Gales, mas acabaram optando por criá-la digitalmente.
Este é o 5º filme em que o diretor Ridley Scott e o ator Russell Crowe trabalharam juntos. Os anteriores foram Gladiador (2000), Um Bom Ano (2006), O Gângster (2007) e Rede de Mentiras (2008).