Dave Siegel é um homem já na casa dos 30 anos e que não para em nenhum relacionamento. E estão na mesma situação seus dois melhores amigos, Cal e Jake, também tomados pela insegurança na vida amorosa. Mas a vida de todos vai dar uma guinada radical ao conhecerem Lily, uma advogada bem-sucedida que promete descobrir o ponto fraco de cada um.
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