Livremente inspirado na obra "Twelfth Night, or What You Will", de William Shakespeare.
Os produtores inicialmente queriam que Jesse McCartney interpretasse Sebastian, já que suas feições faciais são parecidas com as de Amanda Bynes. Como McCartney não estava disponível no período das filmagens, James Kirk foi contratado.
Várias das cheerleaders vistas em cena foram dançarinas em Reefer Madness: The Movie Musical (2005), telefilme também dirigido por Andy Fickman.
No início das filmagens a atriz Amanda Bynes não sabia jogar futebol. Apesar disso, ela conseguiu gravar a maioria das cenas de jogos.