Mike Binder escreveu o papel principal com Tom Cruise em mente, que recusou o convite.
Quando Charlie foi hospitalizado ele estava usando uma camiseta com uma insignia do Acampamento Tamakwa, onde Mike Binder e Sam Raimi passavam as férias de verão.
Jennifer Garner estava escalada para interpretar o papel de "Angela", mas ela largou o projeto poucas semanas antes de começarem a filmar.
A scooter de Charlie também demonstra traços da sua personalidade, porque em Nova York são permitidas scooters elétricas, mas não motorizadas como a que Charlie tem. Isso mostra que ele não liga tanto para as normas da cidade.
Inicialmente, Adam Sandler recusou o convite para o papel porque ele estava com medo de interpretar algo tão diferente do que ele estava acostumado, mesmo tendo amado o personagem quando leu o roteiro. Um mês depois, ele releu o roteiro e decidiu que queria o papel.