Prisioneiro do Caos conta a história de um vendedor de eletrônicos divorciado que é injustamente acusado de homicídio. Era apenas uma demanda simples num dia de trabalho normal: entregar e instalar uma TV. O desastrado e azarado Conny, porém, acaba condenado a 18 anos de prisão por estar no lugar errado na hora errada. Longe da filha Julia, o vendedor precisa sobreviver ao cárcere dia após dia, até que conhece os criminosos Norinder e Musse, que o confundem com um piloto e colaboram com um plano de fuga para ele. Nessa comédia de erros, Conny precisa provar sua inocência, enfrentar conspirações mirabolantes, lidar com a saudade da filha e as obrigações de pai e, ainda, acidentalmente se apaixonar pela única policial que pode ajudá-lo a sair dessa enrascada.