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Bad Blake (Jeff Bridges) é um famoso cantor e compositor de música country. Mas como beberrão inveterado e fumante contumaz sua vida se resume aos pequenos shows baratos que realiza em cidades do interior para um público que ainda o reconhece. Apesar de seu agente insistir para que ele reate com seu antigo pupilo - e atual astro - Tommy Sweet ... -
Burke Ryan (Aaron Eckhart) é um escritor viúvo, autor de um livro sobre como lidar com as perdas. Seu trabalho logo se torna um best seller, o que o torna uma espécie de guru da auto-ajuda. Em uma viagem a negócios para Seattle, ele conhece Eloise Chandler (Jennifer Aniston) e por ela se apaixona. Só que, ao assistir o seminário de Burke, ela ...