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Carl Peterson (Matt Dillon) está prestes a se casar com Molly (Kate Hudson), a filha do poderoso empresário Sr. Thompson (Michael Douglas), para quem Carl trabalha. Após a cerimônia e a lua-de-mel, Carl e Molly passam a morar juntos. Porém logo surge um problema em suas vidas: Dupree (Owen Wilson), o melhor amigo de Carl, que foi demitido ...