Após um longo tempo, enfim Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) aceitou se casar com Jeff (Mark Ruffalo), seu namorado. Mas na verdade ela ainda está em dúvida sobre se realmente quer se casar. Sua vida profissional também está confusa, já que Sarah é uma aspirante a jornalista e não consegue deixar a área de obituários do New York Times. ...
Chris Brander (Ryan Reynolds) e Jamie Palamino (Amy Smart) sempre foram amigos, desde a época da escola. Chris é apaixonado por Jamie mas, devido ao seu peso exagerado, nunca conseguiu namorar com ela. Traumatizado, Chris cresceu, emagreceu e tornou-se um homem mulherengo. Até que, anos depois, ele reencontra Jamie e vê sua antiga paixão renascer.
Como num conto de fadas moderno, Brier (Pell James), uma aspirante a modelo, cruza com o músico Luke (Steven Strait) no metrô e eles se apaixonam. Porém, eles não chegam a trocar palavras e se desencontram. Agora, tempos depois, Brier vai se mudar para Los Angeles para tentar deslanchar como atriz e o destino coloca Luke de novo em sua frente.
No dia de seu casamento com Heck (Matthew Goode), Rachel (Piper Perabo) começa uma amizade com a florista Luce (Lena Headey). A noiva planeja apresentá-la a Cooper (Darren Boyd), amigo do marido, mas Luce revela ser lésbica. As duas passam cada vez mais tempo juntas e Rachel logo começa a questionar seus sentimentos e seu estado civil.
Olly Pickering (Stuart Townsend) é um talentoso escritor que está à beira do fracasso total. Até que reencontra um velho amigo da faculdade que não via há 5 anos, que o convida a ser seu padrinho de casamento. Olly decide ir à festa de noivado, onde conhece a mulher dos seus sonhos. O problema é que ela é Sarah Marie Barker (Amy Smart), a ...
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