Donnie (Jake Gyllenhaal) é um jovem brilhante e excêntrico, que cursa o colegial mas despreza a grande maioria dos seus colegas de escola.
No final do século XVIII Mendoza (Robert De Niro), um mercador de escravos, fica com crise de consciência por ter matado Felipe (Aidan Quinn), seu irmão, num duelo, pois Felipe se envolveu com Carlotta (Cherie Lunghi). Ela havia se apaixonado por Felipe e Mendoza não aceitou isto, pois ela tinha um relacionamento com ele. Para tentar se ...
Em 1963, Frances Houseman (Jennifer Grey), ou "Baby", como é chamada pela família, uma jovem de 17 anos, viajou com seus pais, Marjorie (Kelly Bishop) e Jake Houseman (Jerry Orbach) e sua irmã Lisa (Jane Brucker) para um resort em Catskills. Ao contrário de Lisa, que pensa em roupas, Frances é idealista e quer estar no próximo verão no Corpo ...