Doug é um jovem tímido, porém cheio de imaginação, que mora na cidade fictícia de Bluffington. Ao lado de seu cachorro de estimação, Costelinha, e de seu melhor amigo, Skeeter Valentine, ele tenta não parecer um perdedor no colégio, ao mesmo tempo que vive uma paixão platônica pela alegre Patti Maionese. O dia-a-dia dele é contado através de seu diário, que também mostra a grande imaginação de Doug, que sonha com aventuras nas quais ele é um super-heroi e até espião.