Em Uma Pousada de Presente, com a temporada de férias rendendo frutos, Jen Taylor (Mowry-Hardict) está prestes a conseguir uma grande promoção na agência de publicidade onde trabalha. Certo dia, ela herda uma aconchegante pousada no Alasca, devido à morte de sua tia-avó. Decidida em vender a propriedade, ela acaba conhecendo o belo advogado Brian Anderson (Rob Mayes). Logo, além de se apaixonar por Brian, ela também se apaixonará pela pequena cidade onde a instalação se encontra, passando a questionar se ali pode ser o lugar ao qual ela pertence.